Im Jahr 1765 gründete Hennessy die Brandy-Firma dank einiger Darlehen von Pariser Banken und zwei Partnern – Connelly und Arthur. Tatsächlich war es sein Sohn James, der das Geschäft wirklich voranbrachte.

James Hennessys Weltdominanz kam durch eine Allianz mit dem bestehenden Cognac-Kraftwerk Martell voran. 1795 heiratete er eine Martell – Marthe Martell. Ein Jahr nachdem die ersten Lieferungen von Hennessy in New York angekommen waren und fünf Jahre bevor Richard im Jahr 1800 starb.

Der Export ist ein wichtiger Teil der Geschichte, und um an mehr Orte zu liefern, wechselte Hennessy 1804 von Fässern zu etikettierten Glasflaschen. 1806 wurde Jean Fillioux zum Master Blender ernannt und heute, acht Generationen später, trägt Renaud Fillioux de Gironde diesen Titel.

Das erste VSOP (Very Superior Old Pale) erschien 1817 auf Wunsch des Prinzen von Wales und während des gesamten 19. Jahrhunderts baute die Marke Hennessy ihre Exporte weiter aus, mit den ersten Lieferungen nach Russland im Jahr 1818 und China im Jahr 1859.

1870 soll dann Maurice Hennessy, ein Mitglied der Familie Hennessy in vierter Generation, den damaligen Kellermeister Emile Fillioux gebeten haben, aus lang gereiften Eaux-de-vie einen besonderen Cognac für seine Familie und Freunde zu kreieren. Sie nannten es „XO“ für „Extra Old“. Die XO-Klassifizierung ist heute zu einem Gradmesser für Qualität geworden.

Erst 1947 kreierte Gérald de Geoffre, der Urenkel von Maurice Hennessy, die klassische XO-Flasche, deren Form von einer umgedrehten Weintraube inspiriert war.

1971 fusionierte Hennessy mit dem Champagnerhaus Moët & Chandon. Angesichts der Konkurrenz anderer multinationaler Unternehmen kam diese Fusion zustande. Später schloss sich Moët Hennessy mit dem Luxusgüter-Giganten Louis Vuitton zusammen, um 1987 Louis Vuitton Moët Hennessy – LVMH – zu gründen. Zu diesem Zeitpunkt war Hennessy eine Marke mit zwei Millionen Kisten und in den 1990er und 2000er Jahren setzte sich seine Popularität mit Erwähnungen in der Popkultur fort. Im Laufe der Jahre sind mehrere neue Ausdrücke aufgetaucht, darunter Paradis Imperial im Jahr 2011.

Neue Kreationen und Kernausprägungen haben zum Exporterfolg der frühen Mitglieder der Hennessy-Familie beigetragen, und laut dem jährlichen Branchenmagazin Drinks International stellt Hennessy die anderen Cognac-Häuser mit einem Volumen von 8 Millionen Kisten im Jahr 2019 weiterhin in den Schatten.